Заключение

Таким образом, на основе проведенных исследований нами:

  • 1. Реакцией этерификации в-циклодекстрина с монокарбоновыми жирными кислотами и нестероидными противовоспалительными средствами были получены конъюгаты, выделенные с высокими выходами.
  • 2. Независимо от стехиометрического соотношения реагентов в реакции этерификации образуются только монозамещенные продукты, что доказано данными спектроскопии ЯМР 1Н.
  • 3. Монозамещение на остаток кислоты протекает только по первичным гидроксильным группам, что доказано данными спектроскопии ЯМР 13С.
  • 4. Предложены практические пути получения стабильных при хранении и эксплуатации соединений включения в-циклодекстрина с некоторыми монокарбоновыми жирными кислотами и нестероидными противовоспалительными средствами.

циклодекстрин этерификация кислота

Список используемой литературы

  • 1. Сramer F., Henglein F. M.: Chem. Ber; 91, 308 (195-8).
  • 2. Wens G. / Cyclodextrins as building blocks for supramolecular structures and functional units // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. V. 33 P. 803-822.
  • 3. Федорова П.Ю., Андресон Р.К., Алехин Е.К., Усанов Н.Г. Природные циклические олигосахариды - циклодекстрины в системах доставки лекарств. - Уфа, Т. 6, №4, 2011. - С. 125-131.
  • 4. Иванова Л.А., Войно Л.И., Шипарева Д.Г. Циклодекстрины и комплексы включения на их основе // Международный журнал экспериментального образования. - 2011. - № 11. - С. 94-95.
  • 5. История циклодекстринов [Электронный ресурс] [2015]. URL: http://www.studfiles.ru/preview/4514548/
  • 6. Uekama K., Minami K., Hirayama F. J. Med. Chem. 1997, 40, 2755.
  • 7. Atwood J.L. et al. Comprehensive Supramolecular Chemistry Vol. 3: Cyclodextrins. Pergamon. New York. 1996.
  • 8. Uekama K., Hirayama F. Irie T. / Cyclodextrin drug carrier system // Chem. Rev. 1998. V. 98. № 5. p. 2045-2076.
  • 9. Грачев М.К. Циклодекстрины как уникальные природные объекты для супрамолекулярной химии / М. К. Грачев // Химия в школе. - 2013. - № 8. - С.5-10.
  • 10. Szejtli J. Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry // Chem. Rev. -- 1998. -- V.98. -- P.1743-1753.
  • 11. Reineccius T. A. Encapsulation of Flavors using Cyclodextrins: Comparison of Flavor Retention in Alpha, Beta, and Gamma Types / T. A. Reineccius, G. A. Reineccius, T. L. Peppard // J. Food Sci. -- 2002. -- V.67. -- P.3271?3279
  • 12. Challa R. Cyclodextrins in Drug Delivery: An Updated Review. / R. Challa, A. Ahuja, J. Ali, R. K. Khar // AAPS Pharm. Sci. Tech. -- 2005. -- V. 6.
  • -- P. E329-E357.
  • 13. Connors K. A. The Stability of Cyclodextrin Complexes in Solution / K.A. Connors // Chem. Rev. --1997. -- V. 97 -- P. 1325-1357
  • 14. Fromming K.-H. Cyclodextrins in Pharmacy / K.-H. Fromming, J. Szejtli. Dordrecht: Kluwer, 1994. -- 224 p.
  • 15. Van Etten R.L. Acceleration of phenyl ester cleavage by cycloamyloses. A model for enzymic specificity / R.L. Van Etten, J.F. Sebastian, G.A. Clowes, M.L. Bender // J. Am. Chem. Soc. -- 1967. -- V. 89 (13). -- P. 3242-3253.
  • 16. Szejtli J. Cyclodextrin technology. -- 1988. -- P. 26-34.
  • 17. Бикбулатова С.М. и др. Установление филогенетического родства различных видов и штаммов микроорганизмов - продуцентов ЦГТаз на основе сравнительного анализа их аминокислотных последовательностей // Микробиология. -- 2000. -- Т. 69, № 5. -- С. 686-694.
  • 18. Абелян В.А. и др. Цикломальтодекстрин-глюканотрансферазы из термофильных актиномицетов // Биохимия. -- 1995. -- Т. 60, Вып. 10. -- С. 1600-1607.
  • 19. Абелян В.А. и др. Особенности получения циклодекстринов с помощью циклодекстринглюканотрансфераз различных групп микроорганизмов // Прикладная биохимия и микробиология. -- 2002. -- Т. 38, № 6. -- С. 616-624.
  • 20. Абелян В.А. и др. Модель действия цикломальтодекстрин- глюканотрансферазы галофильных бацилл // Биохимия. -- 1995. -- Т. 60, Вып. 6. -- С. 898-903.
  • 21. Белякова Д.Ю. Ляшенко А.Г. Гребенюк Л.С. Дзюбенко. Комплексы включения «в-циклодекстрин-бензолкарбоновая кислота»: стехиометрия, термодинамика комплексообразования, устойчивость, термостабильность // Поверхность. -- 2009. -- Вып. 1 (16).
  • 22. Kurkov S. Cyclodextrins / S. Kurkov, T. Loftsson // Int. J. Pharm. -- 2013. -- V. 453. -- P. 167-180.
  • 23. Davis M.E. Cyclodextrin-based pharmaceutics: past, present and future / M.E. Davis, M.E. Brewster // Nature Reviews Drug Discovery -- 2004. -- V. 3. -- P. 1023-1035.
  • 24. Buschmann H.J. Applications of cyclodextrins in cosmetic products: a review / H.J. Buschmann, E. Schollmeyer // J. Cosmet. Sci. -- 2002. -- P. 575-592.
  • 25. Крамер Ф. Соединения включения. М.: Изд-во иностр. лит., 1958. - 172с.
  • 26. Хаган М., Клатратные соединения включения. - М.: Мир, 1980. - 165с.
  • 27. Пауэлл Г.М., Клатратные соединения, в кн.: Нестехиометрические соединения. - М.: Мир, 1971. - 398 с.
  • 28. Дядин Ю.А., Удачин К.А., Бондарюк И.В. Соединения включения. Новосибирск: Издательство Новосибирского государственный университета, 1988. - 92 с.
  • 29. Обухова Н.А. Термодинамические характеристики взаимодействий циклодекстринов с некоторыми биоактивными молекулами: дисс. … канд. хим. наук (02.00.04) / Обухова Наталья Анатольевна. - Иваново, 2006.
  • 30. Терехова И.В. Комплексообразование циклодекстринов c некоторыми биологически активными соединениями в водных растворах: дисс. … канд. хим. наук (02.00.04) / Терехова Ирина Владимировна. - Иваново, 2013.
  • 31. Штейнман А.А. Циклодекстрины // Журн. Всес. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. - 1985, Т. 30, № 5. - С. 514-518.
  • 32. Loftsson T., Brewster M.E. Pharmaceutical applications of cyclodextrins:
  • 1. Drug solubilisation and stabilization // J. Pharm. Sci. 1996. V. 85. P. 1017-1025.
  • 33. Энциклопедия. Пищевые добавки // Наука и технологии РФ
  • 34. Щукин Е.А., Перцов А.В., Амелина Е.А. Коллоидная химия. 3-е изд. М.: Высшая школа, 2004., 445 с.
  • 35. Грачев М.К., Курочкина Г.И., Маленковская М.А. Особенности синтеза амфифильных конъюгатов б- и в-циклодекстринов, содержащих остатки фармакологически важных кислот.
  • 36. Грачев М.К., Сенюшкина И.А., Курочкина Г.И., Лысенко K.А., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е. ЖОрХ. 2010, 46, 1501 [Grachev M.K., Senyushkina I.A., Kurochkina G.I., Lysenko K.A., Vasyanina L.K., Nifant'ev E.E. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1506].
  • 37. Титов В.Н., Лисицын Д.М. Жирные кислоты - М., Тверь, Изд. «Триада», 2006, 670 стр. ISBN 5-94789-154-9
  • 38. Болотин И. М., Милосердое П. Н., Суржа Е. И.. Синтетические жирные кислоты и продукты на их основе, М., 1970.
  • 39. Страчунский Л.С., Козлов С.Н. Нестероидные противовоспалительные средства.
  • 40. Д.А. Шипилов, Г.И. Курочкина, Е.Н. Расадкина, Л.К. Васянина, Н.О. Соболева, М.К. Грачев. ЖОХ, 2015. 85. 1864-1867 [D.A. Shipilov, G.I. Kurochkina, E.N. Rasadkina, L.K. Vasyanina, N.O. Soboleva, and M.K. Grachev. Russian Journal of General Chemistry, 2015, 85, 2605-2608].
  • 41. Davis M.E., Brewster M.E. Nature Rev. Drug Discovery. 2004, 3, 1023.
  • 42. Challa R., Ahuja A., Khar R.K. AAPS PharmSciTech. 2005, 6 (43), E329.
  • 43. Tiwari G., Tiwari R., Rai A.K. J. Pharm. Bioallied Sci. 2010, 2, 72.
  • 44. Курочкина Г.И., Кудрявцева Н.А., Грачев М.К., Лысенко С.А., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е. ЖОХ. 2007, 77, 477 [Kurochkina G.I., Kudryavtseva N.A., Grachev M.K., Lysenko S.A., Vasyanina L.K., Nifant'iev E.E. Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77, 442].
  • 45. Сенюшкина И.А., Курочкина Г.И., Грачев М.К., Гринберг В.А., Баталова Т.А., Нифантьев Э.Е. ЖОХ. 2009, 79, 995 [Senyushkina I.A.,

Kurochkina G.I., Grachev M.K., Grinberg V.A., Batalova T.A., Nifant'ev E.E.

Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 1167].

  • 46. Грачев М.К., Сенюшкина И.А., Курочкина Г.И., Лысенко K.А., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е. ЖОрХ. 2010, 46, 1501 [Grachev M.K., Senyushkina I.A., Kurochkina G.I., Lysenko K.A., Vasyanina L.K., Nifant'ev E.E. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1506].
  • 47. A.A. Sergievich, V.Yu. Anan'ev, D.A. Shipilov, G.I. Kurochkina, M.K. Grachev, T.A. Batalova, P.P. Khoroshikh, U.S. Gafurov, and K.S. Golohvast. Nootropic effect peculirities of в-cyclodextrin clathrate with succinic acid in experiment. Der Pharmacia Lettre, 2016, Vol. 8, No. 7, pp. 40-45.
 
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   Загрузить