Важные монокарбоновые кислоты: их структура и свойства
Высшими жирными кислотами (ВЖК) называются алифатические карбоновые кислоты, которые выделены из липидов. Жирные кислоты в организме могут находиться в свободном состоянии (следовые количества в клетках и тканях) либо выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов. Из клеток и тканей живых организмов выделено свыше 70 различных жирных кислот. Жирные кислоты, встречающиеся в природных липидах, содержат четное число углеродных атомов (чаще всего 16, 18 или 20) и имеют, в основном, неразветвленную углеродную цепь. По строению неразветвленного углеродного радикала («неполярный хвост») ВЖК делятся на:
- насыщенные - не содержат двойных связей. К ним относятся:
Таблица 4
|
Масляная (C4) |
СН3-(CH2)2-СООН |
|
|
Капроновая (С6) |
СН3-(СН2)4-СООН |
|
|
Каприловая (C8) |
СН3-(СН2)6-СООН |
|
|
Каприновая (С10) |
СН3-(СН2)8-СООН |
|
|
Лауриновая (С12) |
СН3-(СН2)10-СООН |
|
|
Миристиновая (С14) |
СН3-(СН2)12СООН |
|
|
Пальмитиновая (C16) |
СН3-(СН2)14-СООН |
|
|
Стеариновая (C18) |
СН3-(СН2)16-СООН |
|
|
Арахиновая (С20) |
СН3-(СН2)18-СООН |
|
|
Бегеновая (С22) |
СН3-(СН2)20СООН |
|
|
Лигноцериновая (С24) |
СН3-(CH2)22-СООН |
Эти кислоты могут синтезироваться в организме.
- - ненасыщенные - содержат одну или несколько двойных связей. К ним относятся:
- а) мононенасыщенные (с одной двойной связью) жирные кислоты:
Таблица 5
|
Кротоновая (С4) |
СН3-СН=СН-СООН |
|
|
Пальмитоолеиновая (С16) |
СН3-(СН2)5-СН=СН-СН)7-СООН |
|
|
Олеиновая (С18) |
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН |
|
|
Эруковая (С22) |
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)11-СООН |
|
|
Нервоновая (C24) |
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН |
б) полиненасыщенные (с двумя или более двойными связями) жирные кислоты:
Таблица 6
|
Линолевая (С18) |
||
 Линоленовая (С18) |
||
 Арахидоновая (С20) |
Все ненасыщенные ВЖК являются незаменимыми, т.к. не синтезируются в организме и должны поступать с пищей, в основном, в составе растительных масел.
Все природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис- конформацию. При получении маргарина из растительных масел под воздействием токов высокой частоты может происходить превращение части цис-изомеров в транс-изомеры (ТИЖКи).
Свойства ВЖК:
– ВЖК малорастворимы или не растворимы в воде, т.к. имеют
«неполярный хвост» ? радикал и большую массу. Причем чем больше масса, тем хуже растворимость в воде и лучше растворимость в неполярных растворителях (бензоле). Чем больше двойных связей в кислоте, тем лучше она растворяется в неполярных растворителях.
- – с увеличением числа двойных связей снижается температура плавления ВЖК, поэтому все насыщенные ВЖК при комнатной температуре
- – твердые, а ненасыщенные - жидкие. Животные жиры содержат насыщенные жирные кислоты, поэтому они твердые (исключение - рыбий жир), а растительные масла содержат в основном ненасыщенные ВЖК, поэтому они жидкие (исключение - кокосовое масло).
- – ВЖК обладают всеми свойствами карбоновых кислот, т.к. содержат в своем составе карбоксильную группу СООН.
Биологическое значение ВЖК:
– входят в состав простых и сложных липидов.
полиеновые кислоты, и в первую очередь арахидоновая кислота, ? исходное вещество для образования гормоноподобных веществ: простогландинов, простациклинов, тромбоксанов, лейкотриенов.
- – жирные кислоты являются одним из основных источников энергии в организме, особенно в скелетных мышцах при длительной физической работе, в сердечной мышце. При окислении 1 молекулы пальмитиновой кислоты образуется 130 молекул АТФ. Нервная ткань не использует жирные кислоты как источник энергии.
- – эссенциальные жирные кислоты необходимы для нормального роста, развития и функционирования организма, поэтому их объединили в группу витаминов F [37].
